一、云中飞龙
李云龙和楚云飞是两位性格迥异的“欢喜冤家”。在一次军队交流活动中，楚云飞直奔李云龙的独立团而来。原因很简单，李云龙曾带领新一团，直接突击坂田联队，不仅成功突围，还打死了坂田。这个壮举让楚云飞感到非常震惊，心想：这李云龙究竟是从哪个军校出来的？怎么从未听说过呢？既然有机会碰面，当然要亲自见识一下。就这样，两位“云中飞龙”首次相遇。
他们一开始进行了友好的切磋，楚云飞的副官孙铭展示了“金刚指”的技艺，而李云龙的警卫魏和尚则使出了“金刚腿”。两人势均力敌，不分上下。接着，楚云飞又展示了他的神枪手本色——在魏大勇配枪的瞬间，他竟一枪打飞了一只飞鸟。楚云飞心里想着：“李云龙是不是也该露一手让我开开眼？”然而，李云龙的风格一向直接，他根本不打算与楚云飞“切磋”，反而趁机把楚云飞送给他的“雄性”勃朗宁手枪顺走了。
虽然李云龙“得了便宜还卖乖”，但他那卓越的刀法也让人不得不佩服。只是，为什么李云龙不愿与楚云飞单挑呢？这也许只是笔者的个人想法，毕竟大家喜欢热闹嘛。总之，这一切让两位英雄的关系变得错综复杂，进入了《亮剑》的主旋律。
随后，李云龙被楚云飞的军事绘图技艺深深吸引，甚至提议：“干脆你当我副官吧！”一句话把楚云飞搞得有些无言以对。即便如此，楚云飞表现得比李云龙更为大方——他曾邀请李云龙参加鸿门宴，并诚恳地表示：“你别回去了，留下来当我副师长不就好了吗？”李云龙想让楚云飞当副官，而楚云飞希望李云龙当副师长。可见，两人之间真正的情谊是“英雄惜英雄”。
展开剩余78%两人继续并肩作战，楚云飞在替日寇平田一郎祝寿时，第一时间想到的还是李云龙。最终，他们联手，大杀四方。李云龙攻占平安县城时，楚云飞果断出手阻击日军援兵，帮助李云龙击毙山本一木，为赵家裕百姓报了仇。两人的默契与情谊，使得战场上的每一次合作都充满了传奇色彩。可惜，现实总是残酷的，最终他们在淮海战场上不可避免地“迎头相撞”……
二、决斗赵庄
此时，楚云飞已是意气风发的国民党少将师长，统领精锐的89师，出现在赵庄战场上。他的英姿也深深吸引了前来采访的“中央社记者曼林小姐”。在那个星光熠熠的国民党军队中，曼林小姐第一次见到如此令人折服的将军——楚云飞。
然而，楚云飞并不知道，他的老对手李云龙也出现在赵庄，指挥着华野十一纵队的二师，正在阻击他。楚云飞心想，凭借国军的强大火力，突破赵庄应该不成问题。然而，现实给了他沉重的一击：在短短几十米的冲锋距离上，李云龙的部队设置了一道由机枪、步枪和手榴弹组成的“死亡之墙”，几乎没有人能突破这道火力网。
即便楚云飞多次调整部署，甚至动用了敢死队，也依然无法突破防线。此时，他的情报处长带来了令人震惊的消息：“防守赵庄的是敌华野十一纵队二师，师长就是李云龙……”楚云飞顿时愣住了。
与此同时，李云龙的情况也好不到哪去，他的二师几乎已经减员至不足百人，连参谋、警卫员、炊事员都拿起了枪，纷纷加入了战斗，李云龙本人也成了重机枪手。在远处的指挥所，杜聿明看着赵庄战场的惨烈局面，目睹了李云龙的坚韧不拔，脸色苍白地放下了望远镜。这个名不见经传的李云龙，给他留下了深刻的印象。
在《亮剑》原著中，赵庄的这场决斗让两位英雄再次碰面，战斗惨烈至极。至于曼林小姐，她在原著中再没有出现，可能因为战况过于激烈，她早已被楚云飞安排撤离。
在电视剧版本中，楚云飞的参谋被李云龙俘虏，在李云龙即将撤离时，李云龙命令参谋把一张作战地图交给楚云飞。这一幕引发了不少疑问：为什么李云龙要送地图给楚云飞？而楚云飞为何在拿到地图后，立即枪毙了这位参谋？
三、两点疑问
第一：李云龙为何要让参谋送地图？
赵庄之战异常惨烈，李云龙为了补充兵力，和赵刚爆发了激烈争执。最终，粟裕下令用五吨炮弹“换下”李云龙，李云龙撤离后，赵庄阵地将面临炮火覆盖。此时，李云龙送给楚云飞的地图，已经失去了战术价值，但却有着深远的意义。他的用意有两层：一是让楚云飞了解自己的防守布置，算是战后的复盘；二是让楚云飞感受自己曾经挨过的“炮火滋味”。最终，李云龙撤离后，赵庄被炮火洗礼，楚云飞未能幸免。
第二：楚云飞为何枪毙参谋？
根据《亮剑》的解释，楚云飞并不愿意接受参谋的解释，而是怒斥他：“你什么时候学会当信使了？！”他强调军人应该有骨气，并不容忍自己部队的任何“妥协”。或许这也是楚云飞性格的一部分，他从不容忍自己或下属的失败，因此他将所有的失望与愤怒，都发泄在了这位参谋身上。
总的来说，李云龙和楚云飞的战斗是两位英雄相互博弈的缩影，无论最终胜负如何，双方的情谊与尊重始终未曾改变。
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